Hidrokarbon dan Turunannya

Pendahuluan

Di alam sekitar kita terdapat banyak sekali zat-zat organik. Apa itu zat organik? Zat organik adalah zat yang mengandung unsur karbon. Zat organik kebanyakan ditemukan di dalam makhluk hidup. Maka kimia organik – cabang kimia yang mempelajari zat-zat karbon juga disebut juga kimia karbon. Di dalam tubuh kita juga terdapat banyak zat-zat organik, seperti karbohidrat, lemak, protein dan sebagainya. Dalam bab ini, kita akan fokus ke pengelompokan dan tata nama zat-zat organik ini.

 

 

(sumber: ilmukimia.com)

Ciri-ciri Atom Karbon

  • Memiliki empat elektron di kulit terluar, jadi dapat membentuk ikatan dengan empat atom lainnya. (ingat saja, karbon memiliki empat tangan)
  • Memiliki massa 12 g/mol dan nomor atom 6.
  • Dapat membentuk ikatan tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga.
  • Dapat membentuk senyawa alifatik, siklik ataupun aromatik. Kita akan membahas zat-zat aromatik dalam topik lain.
  • Ikatan tunggal memiliki rotasi bebas, sedangkan ikatan rangkap dua dan tiga tidak memiliki rotasi bebas.
  • Berdasarkan posisi dapat digolongkan menjadi empat - karbon primer, sekunder, tersier, dan kuartener

sumber: quora

Hidrokarbon

Alkana

  • Memiliki rumus generik CnH2n+2
  • Tidak mudah bereaksi
  • Memiliki hibridisasi sp3
  • Hanya memiliki ikatan tunggal
  • Metana, etana propana dan butana berwujud gas pada suhu ruangan.
  • Non polar – tidak larut dalam air.
  • Alkana bercabang memiliki titik didih lebih rendah seiring bertambahnya cabang, karena gaya van der waals semakin menurun ketika jumlah cabang bertambah akibat menurunnya luas permukaan molekul tersebut. 
  • Tata penamaan alkana:

sumber: utakatikotak.com

 

  1. Tentukan rantai induk terlebih dahulu (rantai yang memiliki jumlah karbon terpanjang)
  2. Berikan nomor untuk karbon tersebut. Cabang harus di nomor sekecil mungkin
  3. Untuk rantai induk diberi nama sesuai jumlah karbon (dalam contoh ini ada 6, jadi dinamakan heksana).
  4. Beri nama gugus alkil sesuai dengan jumlah karbon.
  5. Urutan abjad digunakan ketika ada lebih dari satu gugus alkil dalam senyawa tersebut.

 

  • Kegunaan:
    • Bahan bakar
    • Sumber hidrogen
    • Pelumas

 

Alkena

  • Rumus generik CnH2n
  • Mempunyai setidaknya satu ikatan rangkap dua
  • Tak jenuh
  • Non polar – tidak larut dalam air
  • Hibridisasi sp2
  • Tata penamaan sama seperti alkana, hanya saja akhiran –ana diganti menjadi –ena.
  • Rantai induk adalah rantai yang mengandung ikatan rangkap dua C=C dan juga rantai dengan karbon terpanjang.
  • Ikatan rangkap diberi nomor sekecil mungkin saat menomorkan karbon dalam rantai induk.
  • Digunakan sebagai bahan industri dan juga obat bius.

 

 

Alkuna

  • Rumus generik CnH2n-2
  • Memiliki hibridisasi sp
  • Memiliki ikatan rangkap tiga
  • Non polar
  • Tata penamaan sama seperti alkena dan alkana, hanya saja akhiran diganti menjadi –una
  • Cara menamakan sama seperti alkena.

 

 

Kami juga memiliki penjelasan video tentang ketiga senyawa hidrokarbon ini, silahkan dilihat di: https://www.youtube.com/watch?v=eEEo21PsOdI&t=562s

Turunan Hidrokarbon dan Gugus Fungsi

  • Haloalkana (Halogenoalkane)  
    • Jarang ditemukan di alam
    • Diperoleh dari hasil reaksi alkana dengan halogen (F, Cl, Br, I) dalam cahaya ultraviolet. Reaksi ini disebut reaksi substitusi.
    • Dinamakan dengan urutan halogen terlebih dahulu (sesuai kereaktifan F > Cl > Br > I)
    • Kegunaan haloalkana:

 

  • Alkohol
    • Dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier
    • Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid, dan dalam kondisi oksidasi yang ekstrem, maka dapat membentuk asam karboksilat
    • Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton
    • Tata penamaan:  
      • Akhiran –a pada alkana diganti menjadi –ol
      • Diawali dengan lokasi gugus –OH, kemudian diikuti dengan nama alkana yang sudah diganti akhirannya menjadi –ol.

 

  • Eter
    • Isomer gugus fungsi (functional group isomer) dari alkohol
    • Sering digunakan sebagai pelarut organik dan sebagai bahan dasar dari obat bius dalam keperluan medis.
    • Penamaan: alkosi diikuti oleh alkananya

 

 

 

  • Aldehida
    • Diperoleh hasil oksidasi alkohol primer, atau reduksi (adisi hidrogen) asam karboksilat
    • Bereaksi dengan pereaksi Grignard untuk menghasilkan alkohol sekunder
    • Mudah mengalami reaksi adisi karena memiliki ikatan rangkap C=O.
    • Tata penamaan:
      • Akhiran –a pada alkana diganti menjadi akhiran –al
      • Atom karbon yang terdapat pada gugus –CHO diberikan nomor 1

 

 

  • Kegunaan aldehida:
    • Formaldehida (HCHO) – bahan pembuat formalin, plastik dan pengawet mayat.
    • Asetaldehida (CH3CHO) – zat pewarna, pengawet dan juga industri karet sintesis

 

  • Keton
    • Merupakan isomer gugus fungsi dari aldehida
    • Kalau aldehida C=O nya di akhir, maka keton memiliki C=O di tengah
    • Dihasilkan dari oksidasi alkohol sekunder
    • Biasa digunakan untuk menghapus cat kuku (kutek) dari jari-jari, dan juga digunakan sebagai pelarut plastik. Keton siklik juga berguna sebagai bahan dasar parfum karena baunya yang sedap.
    • Tata penamaan:  
      • Akhiran –a pada alkana diganti menjadi akhiran –on
      • Penomoran atom dimulai dari salah satu ujung sehingga nomor gugus C=O mempunyai harga sekecil mungkin.

 

  • Asam Karboksilat (Carboxylic Acids)
    • Diperoleh dari oksidasi alkohol primer dalam keadaan ekstrem, ataupun oksidasi dari aldehida.
    • Biasa digunakan untuk pengasam makanan, contohnya:  
      • Asam asetat (asam etanoat) digunakan sebagai pengasam makanan, lebih sering dikenal dengan istilah “cuka”
      • Asam tartat sering digunakan sebagai pengasam permen dan minuman 
    • Bisa juga digunakan sebagai bahan dasar pembuatan sabun (asam palmirat dan asam stearat)
    • Bisa juga digunakan dalam industri material contohnya: 
      • asam adipat yang digunakan sebagai bahan nilon,
      • asam oksalat untuk menghilangkan karat,
      • asam metanoat sebagai bahan untuk tekstil.  
    • Tata penamaan:
      • Akhiran –a pada alkana diganti menjadi –oat
      • Tambahkan kata “asam” sebelum itu
      • Atom karbon yang terdapat pada gugus –COOH diberikan nomor 1

 

  • Ester
    • Turunan dari asam karboksilat
    • Diperoleh dari hasil kondensasi asam karboksilat dengan alkohol.
    • Isomer gugus fungsi dengan asam karboksilat
    • Dapat dihidrolisis untuk memperoleh asam karboksilat dan alkohol.
    • Mudah menguap dan berbau sedap, maka biasa digunakan untuk membuat esens, parfum dan sabun.
    • Tata penamaan:  
      • Penamaan ester mengikuti format “alkil alkanoat”
      • Alkil = gugus yang berikatan kovalen tunggal dengan O pada gugus –COO–
      • Alkanoat = gugus yang berikatan kovalen tunggal dengan C pada gugus –COO–

Jenis-jenis Reaksi

Substitusi

  • Terjadi pada:
    • alkana -> haloalkana
    • haloalkana -> alkohol (dan sebaliknya)
    • haloalkana -> alkilamina (R-NH3)
  • Terjadi ketika satu atom atau gugus dalam senyawa disubstitusikan (digantikan) dengan atom atau gugus dari senyawa lain

 

Adisi

  • Terjadi pada:
    • alkena -> alkana
    • alkena -> alkohol
  • Menyebabkan ikatan rangkap dua untuk lepas dan membentuk ikatan rangkap satu karena bertambahnya atom atau gugus ke dalam senyawa tersebut.
  • Aturan Markovnikov:
    • C dalam C=C mengikat jumlah H yang berbeda: H dalam HX akan terikat dalam C yang memiliki lebih banyak H
    • C dalam C=C mengikat jumlah H yang sama: H dalam HX akan terikat pada rantai paling pendek

 

Eliminasi

  • Terjadi pada:
    • Haloalkana -> alkena
    • Alkohol -> alkena
  • Menyebabkan ikatan rangkap satu untuk membentuk ikatan rangkap dua karena tereliminasinya suatu atom atau gugus dari senyawa tersebut.

 

Oksidasi

  • Terjadi pada:
    • Alkohol primer -> aldehida -> asam karboksil
    • Alkohol sekunder -> keton
  • Penambahan oksigen pada suatu senyawa, atau berkurangnya hidrogen pada suatu senyawa.

 

Reduksi

  • Kebalikan dari oksidasi
  • Penambahan hidrogen atau berkurangnya oksigen pada suatu senyawa.

Minyak Bumi

  • Minyak Bumi
    • Terbentuk dari endapan fosil
    • Campuran dari bermacam-macam senyawa hidrokarbon
    • Untuk memisahkan minyak bumi, digunakan distilasi fraksi (fractional distillation) atau bisa juga disebut distilasi bertingkat.

 

  • Gas memiliki titik didih yang rendah (< 40 derajat celcius) karena berwujud gas pada suhu ruangan dan memiliki jumlah karbon yang sedikit (1 sampai 4) dan akan digunakan untuk LPG.
  • Petroleum eter memiliki titik didih 40-70 derajat celcius dan digunakan sebagai pelarut dalam laboratorium. Bensin memiliki titik didih 70-150 derajat celcius dan digunakan untuk bahan bakar kendaraan. Keduanya memiliki 5-8 karbon.
  • Kerosin memiliki titik didih 150-300 derajat celcius, dan digunakan sebagai bahan bakar penerangan, memiliki 9-14 karbon.
  • Minyak pelumas memiliki lebih dari 16 karbon dan titik didih yang tinggi (>350 derajat) dan digunakan sebagai pelumas.
  • Parafin memiliki lebih dari 20 karbon dan memiliki titik cair rendah, digunakan sebagai bahan untuk membuat lilin.
  • Residu dari distilasi bertingkat adalah aspal, mempunyai lebih dari 25 karbon dan digunakan untuk melapisi jalan raya.